This is on me. と言われたら？

直訳すると「これは、私の上にある」となり、意味が通じないのですが、on には、口語で「支払う、おごり」の意味があります。

そこで、This is on me. は、「これは、私のおごりです」という意味になります。

例）
＊The drinks are on me! (お酒は私のおごり！）

「on（前置詞）＋　支払う人」の形式になるので、支払う人をhouse(お店・レストランの意味）にすることもできます。

例）
＊It’s on the house. (それは、お店のサービスです）

関連表現に、treatを使ったものがあります。

＊This is my treat. (これは、私のおごりです）

・treat (おごる、ごちそうする）

＜関連表現＞
一緒に覚えたい表現が、割り勘。

＊Let’s split it. / Let’s split the bill. (割り勘にしましょう）

用語：
・split は、「分ける」という動詞。
・bill は、「請求書」。

他にも「割り勘」に相当する表現はいくつかあります。
＊Let’s share.
＊Let’s go halves.
＊Let’s go fifty-fifty.

補足：
・halves は、half の複数形。

Let’s go Dutch.という表現をご存知の方もいるかもしれませんが、これは古い表現なので、上に紹介した言葉を使った方がいいでしょう。気にする人もいるようです。