never fail to とは？

failは、「失敗する、～しそこなう、～できない」という意味になるので、never fail to は、決して～しそこなうことはない、つまり、「必ず～にする」という意味になります。
つまり、意味は二重否定になります。

英語に慣れていないと、二重否定は難しく感じられます。

Longmanの英英辞典の定義は以下の通りです。
[never fail to do something] to do something or happen so regularly that people expect it
(何かをしたり起きたりするのが定期的なので、人々はそれを期待している）

ポイントは、regularly（規則正しく）という点です。
１回だけではなく、繰り返さないといけないのです。

例）Longmanの英英辞典より
＊My grandson never fails to phone me on my birthday.
（孫息子は、必ず私の誕生日に電話をかけてくる）

この例文に、繰り返しのニュアンスが入っていますね。

never fail to と対比して紹介されるのが、not fail to ～です。

not fail to には、regularyのニュアンスが無いので、１回きりの事に言及して、「必ず～する」という意味になります。