go back to square one とは?

すごろくの最初のマス目をsquare one と言います。
square は、「正方形、四角」です。

go back to square one を直訳すると、「最初のマス目に戻る」となります。ここから、「最初に戻る、振出しに戻る、白紙に戻る」という意味になります。

いろいろと準備や作業を進めていて、途中で駄目になり、もう一度最初からやりなおさないといけない状況で使います。

例)(Longmanより)
let’s go back to square one and try again.
(最初に戻って、もう一度トライしよう)

(The Japan Timesより)
I think Prime Minister Noda’s promise to hold an election soon will go back to square one.
(http://www.japantimes.co.jp/text/nn20120830a3.html)

野田首相の選挙を実施するという約束は、すぐに白紙に戻るだろうと思います。